Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri
Alkanlar ultraviyole (UV) ışınları etkisiyle ya da yüksek sıcaklıklarda halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verir. Bu tepkime sırasında alkanın yapısında bulunan H atomları yerine halojen atomları bağlanır. Bu tepkimeye en iyi örnek CH4 ile Cl2 arasında gerçekleşen tepkimedir. CH4 gazı UV ışınlarının etkisiyle Cl2 gazı ile yer değiştirme tepkimesi verir. Dört adımda gerçekleşen bu tepkimede CH4 molekülündeki H atomları Cl atomları ile yer değiştirir.
Metil Klorür (CH3Cl): Renksiz ve zehirli bir gazdır. Kimya sanayisinde silikon polimerlerinin üretiminde kullanılır.
Dikloro Metan (CH2Cl2): Oda koşullarında toksik özellik gösterir ve suda az çözünür. Metal ve tekstil sanayisinde, kauçuk, fotoğraf filmi, sentetik lifler ve mürekkep üretiminde kullanılır.
Kloroform (CHCl3): Oda şartlarında gaz hâlde bir bileşiktir. Bayıltıcı etkiye sahip olduğundan tıpta anestezik madde olarak kullanılmaktadır.
Karbon Tetraklorür (CCl4): Oda şartlarında sıvı hâlde bir bileşiktir. Yanıcı olmadığından yangın söndürücü olarak, iyi bir çözücü olduğundan kuru temizleme işlemlerinde kullanılır. Ancak CCl4 zehirli bir madde olduğundan günümüzde yangın söndürücü olarak kullanılmamaktadır.
ORGANİK BİLEŞİKLERDE İZOMERLİK
İzomer bileşikler
Aynı molekül formülüne sahip olan farklı bileşiklere izomer bileşikler denir.
Yapısal İzomerliği
Atomlarının birbirine farklı sıra ile bağlanmaları nedeniyle oluşan izomerlere yapısal izomerler, bu duruma da yapısal izomerlik denir.
1.Zincir dallanma izomerliği: Karbon atomlarının düz zincir ya da dallanmış zincir şeklinde olabilen ve farklı karbon iskeletine sahip izomerine zincir izomerisi denir.
2. Zincir halka izomerliği : Kapalı formülleri aynı olan organik bileşikler halkalı ya da düz zincirli yazılabilir. Bu şekilde oluşan izomerliğe zincir-halka izomerliği denir.
3. Konum izomerliği: Bir bağlı sübstitüentlerin farklı karbon atomlarında bağlanmasıyla oluşan izomeriye konum izomerliği denir.
ALKENLER (OLEFİNLER)
Olefinler
Alkenlerin formülü ve özel isimler
Alkenlerin Adlandırılması
Alkenlerin adlandırılması IUPAC kurallarına göre aşağıdaki şekilde yapılır.
1. İkili bağ içeren en uzun karbon zinciri seçilir.
2. Ana zincire numara verme işlemi ikili bağa göre yapılır. İkili bağ hangi uca yakınsa numara verme işlemine o uçtan başlanır.
3. İkili bağ her iki uca eşit mesafede ise önce dallanma, sonra alfabetik önceliğe bakılır.
4. Bileşikteki yan grupları adlandırma işlemi alkanlardaki kurallara göre yapılır. Yan grupların adları yazıldıktan sonra ikili bağın bulunduğu karbonun numarası yazılır ve ana zincirdeki karbon sayısına eşit karbonlu alkanın adının sonundaki –an eki yerine –en eki getirilerek adlandırma yapılır.
5. 2 ve 3 karbonlu alkenlerde ikili bağın yerini belirtmeye gerek yoktur.
6. Birden fazla ikili bağ varsa her bir ikili bağın yeri belirtilir ve –en ekinden önce ikili bağların sayısı –dien, –trien eklerinden biriyle belirtilir.
7. Alkenlerin 1 hidrojen eksik hâline alkenil denir.
Alkenlerin Özellikleri
1. Alkenler de tıpkı alkanlar gibi apolar yapılı olduğundan suda çözünmez.
2. Molekülleri arasında London kuvvetleri görülür.
3. Karbon sayısı arttıkça London kuvvetleri artacağından kaynama noktaları yükselir.
4. Yapılarında bulunan ikili bağ alkenlere reaktif özellik kazandırır.
5. Alkenlerin yapısında bulunan ikili bağın bir tanesi sigma, bir tanesi pi bağıdır.
6. Bu pi bağından dolayı alkenler katılma ve polimerleşme tepkimesi verir.
7. Brom ile katılma tepkimesi verdiğinden bromlu suyun kızıl kahve rengini giderir. Bromlu suyla alken tepkimeye girdiğinde alkenin yapısındaki pi bağı kırılır ve brom atomları, bağı kırılan karbonlara bağlanır.
Alken Tepkimeleri
1. Katılma Tepkimeleri: Markonikov kuralı uygulanır. Bu kurala göre simetrik olmayan bileşiklerin pozitif kısmı, genellikle hidrojen, ikili bağ karbonlarından hidrojeni fazla olana katılır. Negatif kısmı ise ikili bağ karbonlarından hidrojeni az olana katılır. İkili bağ karbon atomlarında eşit sayıda hidrojen bulunan alkenlerde bu kural dikkate alınmaz.
2. Polimerleşme Tepkimeleri Alkenler polimerleşme tepkimesi verir. Alkenlerin polimerleşmesi sırasında alkendeki pi bağı uygun koşullarda katalizör yardımıyla açılarak karbon atomlarının birbirine bağlanmasını sağlar. Çok sayıda alkenin birbirine bağlanmasına polimerleşme, oluşan ürüne polimer denir. Alkenlerin polimerleşmesi sonucu elde edilen ürünler sanayide ve günlük hayatta sıkça kullanılır.
Alkanlarda İzomerlik
Cis-Trans İzomerliği
Sigma bağlarının orbitallerin uç uca örtüşmesiyle, pi bağlarının ise p orbitallerinin örtüşmesiyle oluştuğunu öğrendiniz. Alkenlerde bulunan ikili bağlardan biri sigma, diğeri pi bağıdır. Alkanlarda karbon atomları arasındaki sigma bağı nedeniyle karbon atomları sigma bağı çevresinde dönme hareketi yapabilir. Ancak alkenlerde karbon atomları arasında sigma bağının yanı sıra pi bağı da bulunduğundan bu dönme hareketi kısıtlıdır. Bu nedenle ikili bağın karbon atomlarına bağlı gruplar düzlemin aynı ya da farklı tarafında olabilir. Alkenlerde ikili bağın karbonlarına bağlı gruplar, düzlemin aynı tarafında ise cis; farklı tarafında ise trans olarak adlandırılır. Bu şekilde oluşan izomerliğe cis-trans izomerliği denir.