KETONLAR
Karbonil grubunun karbon atomunda iki alkil grubu taşıyan bileşiklerdir. Karbonil grubuna bağlı olan radikal gruplar aynı ise basit (simetrik) keton, farklıysa karışık (asimetrik) keton denir. Keton ve aldehitlerin yapı formülleri farklı olsa da genel formülleri CnH2nO şeklindedir. Aldehitler bir karbonlu olabilirken ketonlar en az üç karbonludur.
Aldehit ve Ketonlarda Adlandırma
Aldehitler adlandırılırken şu kurallar dikkate alınır:
1. Karbonil grubu içeren en uzun karbon zinciri (ana zincir) seçilir.
2. Karbonil grubundan başlanarak uzun zincir numaralandırılır.
3. Aldehitler, dallanmaların bulunduğu karbon numaraları ve dal adları yazıldıktan sonra ana zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen hidrokarbonun adının sonuna -al eki getirilerek adlandırılır.
4. Ketonların adlandırılmasında aldehitlerden farklı olarak karbonil grubunun yeri belirtilir ve türediği alkanın sonuna –on eki getirilir.
5. Üç ve dört karbonlu ketonlarda karbonil grubu farklı konumlarda yazılamayacağından karbonil grubunun yeri belirtilmeden adlandırılır.
Aldehit ve Keton Özellikleri
Aldehit ve ketonlar karbonil grubu içerdiklerinden polar bileşiklerdir. Kaynama noktaları, aynı karbon sayılı hidrokarbonların kaynama noktasından daha yüksektir. Ancak molekülleri arasında hidrojen bağı bulunan aynı karbon sayılı alkollerin kaynama noktasından düşüktür. Su gibi polar yapılı çözücülerde çözünürler. Karbon sayıları artıkça aldehit ve ketonların polarlıkları azalacağından çözünürlükleri azalır.
Aldehit ve ketonlar yanma, katılma, indirgenme gibi benzer kimyasal tepkimeler verir. Aldehitler, yapısında karbonil grubuna bağlı hidrojen bulundururken ketonlar bulundurmaz. Bu nedenle aldehit ve ketonların kimyasal özellikleri birbirinden farklıdır.
- Aldehitler yükseltgenerek karboksilik asidi oluşturmasını sağlar.
- Aldehitlerin ilk üyesi formaldehit, diğer aldehitlerden farklı olarak iki kez yükseltgenerek karbonik asite (H2CO3) dönüşür.
- Ketonlar ise karbonil grubuna bağlı hidrojen içermediğinden yükseltgenmez. Ancak özel koşulların sağlanmasıyla yükseltgenebilir.
- Aldehitler yükseltgendiğinde karboksilik asitler oluşur.
- Aldehitler bazik ortamda Fehling ve Tollens ayıraçları (çözeltileri) ile yükseltgenip karboksilik asit oluşturabilir.
- Tollens ayıracı, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisidir. Bu çözeltiyle tepkimeye giren aldehitler karboksilik aside yükseltgenir, çözeltide bulunan Ag+ iyonları da indirgenerek gümüş aynasını oluşturur.
- Fehling ayıracı, Bakır(II) sülfat (CuSO4) ve sodyum potasyum tartarat (NaKC4H4O6) içeren çözeltiye sodyum hidroksit (NaOH) karıştırılması sonucu elde edilen ve içerisinde Cu2+ iyonlarını bulunan bazik çözeltidir.
- Aldehitler, bu çözeltiyle yükseltgenme tepkimesi verirken çözeltide bulunan Cu2+ iyonları Cu+ iyonlarına indirgenir ve kırmızı renkli Cu2O katısı şeklinde çökelir. Aldehitler ise karboksilik aside yükseltgenir.
- Aldehitler indirgenirse primer alkoller, ketonlar indirgenirse sekonder alkoller oluşur.
KARBOKSİLLİ ASİTLER
Karboksilli asitlerde asit özelliğini –COOH grubundaki H gösterir. Alkil kısmındaki hidrojenler asit özelliği göstermez. Monokarboksilik asitler: Yapılarında bir tane –COOH (karboksil) grubu taşıyan, bir değerli asitlerdir.
Dikarboksilik Asitler: Yapılarında iki –COOH (karboksil) grubu taşıyan, iki değerli asitlerdir.
Oksi (Hidroksi) Asitler: Karboksil grubu yanında –OH (hidroksil) grubu taşıyan bileşiklerdir.
Amino Asitler: Karboksil (-COOH) grubu yanında –NH2 (Amino) grubu da taşıyan bileşiklerdir.
Yağ Asitleri: Karbon sayısı çift olan, monokarboksilli asitlerdir.
Karboksilik Asitlerin Adlandırılması
1. Yapısında karboksil (–COOH) grubunun bulunduğu en uzun C zinciri seçilir.
2. Karboksil grubunun karbon atomundan başlanarak zincirdeki karbon atomları numaralandırılır.
3. Zincire bağlı atom ya da grupların adı, yeri ve sayısı belirtilir.
4. Karboksilik asit, bir alkan gibi belirtilip adının sonuna -oik asit getirilir.
5. Polikarboksilik asitlerde, bileşiğin adının sonuna karboksil sayısına bağlı olarak iki tane –COOH varsa -dioik, üç tane –COOH varsa -trioik ekleri getirilir.
6. Karboksilik asit bileşiğindeki karbon zincirinde çift bağ (=) bulunuyorsa çift bağın yeri belirtilir.
Doymamış Yağ Asitleri: Karbon zincirinde pi bağı bulunan yağlara doymamış yağ denir. En önemli doymamış yağ asitleri 18 tane karbon atomu içerir.
Doymuş Yağ Asitleri: Yaygın olarak kullanılan doymuş yağ asitlerinde 12-18 arasında çift sayıda karbon atomu bulunur. Doymuş yağ asitleri karbon atomları arasında pi bağı içermez.
ESTERLER
Esterlerin Adlandırılması
1. IUPAC adlandırmasında esteri oluşturan alkolün alkil grubunun adından sonra türediği asidin adının sonundaki -ik eki ve asit sözcüğünün yerine -at eki getirilir. 2. Özel adlandırmada önce esteri oluşturan karboksilik asidin adı söylenir, sonra alkolün alkil grubunun adına ester kelimesi eklenir.
Esterlerin ve Karboksilik Asitlerin Fonksiyonel Grup İzomerliği
Genel formülleri CnH2nO2 olan aynı karbon sayılı mono karboksilik asit ile esterler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Fonksiyonel grup izomerliği, yapı izomerliğinin bir çeşididir ve organik bileşikteki fonksiyonel grupların farklı olmasından kaynaklanmaktadır.
